Jako součást Litvy a Polska

Vojenský a politický nástup Litvy a Polska na ukrajinské země započal v letech  1330 – 1340, kdy litevský Velkokníže Lubart uchvátil Volyň. Rozdělení zemí Haličsko-Volyňského knížectví mezi dva cizí státy bylo dokončeno v průběhu litevsko-polské války v letech  1351-1352, kdy se Haličsko dostalo pod nadvládu polského krále (později byly také předány země západovolyňské, Chelmské a Belzské Polské koruně). Za časů Lubartova nástupce Olgerda se Podolská, Kyjevská, Severská a Perejaslavská oblast stály částí Litevského státu. Místní obyvatelstvo se zvláště nebránilo rozšíření litevské moci na ukrajinské země. Může to být vysvětleno tím, že vláda ve Vilniusu se nepokoušela zlomit tradiční sociální a politické instituce a ekonomický systém, který v té době existoval. Stát se nechtěl vměšovat do duchovního života ukrajinského obyvatelstva. A co víc, Litevci si intenzivně osvojovali ukrajinské kulturní a náboženské tradice. V roce 1458  byla dokonce vytvořena Kyjevská metropole, což se stalo dodatečným podnětem pro rozvoj odstředivé síly na ukrajinských zemích. Možnost vlivu Západu, Řecka a Byzancie na pravoslavný Kyjev vytvořilo podklady pro osvojení a adaptaci nejdůležitějších vymožeností evropské civilizace na ukrajinských zemích.

S ohledem na potřebu dát odpor tlaku německých rytířů a chánů Zlaté hordy a také vnitřní opozici, byla litevskou a polskou vládou vytvořena unie podpořená dynastickým sňatkem. Podmínky svazu předpokládaly integraci Velkoknížectví litevského do Polského království. Zároveň bylo potřebné přijmout opatření pro politickou centralizaci Litvy. Zejména byla likvidována občanská nezávislost Volyňského, Novgorod-Siverského, Podolského a Kyjevského knížectví. Od té doby se podřizovala místodržitelům Velkoknížete litevského. V budoucnu se, nehledíc na určité úspěchy, ukrajinským knížatům nepodařilo obnovit předchozí nezávislost. Zároveň však polický a kulturní vliv místních knížat a bojarů ve státě byl dostatečně významným. Konkrétně, ukrajinský jazyk byl úředním jazykem Litvy. Ve státu platily normy a instituce samosprávy. Také se svobodně počítalo s pozicí ukrajinské politické elity při provádění vnitřní a zahraniční politiky. Toto vše určilo relativní vnitřní stabilitu litevsko-ruského státu.                    

Avšak velmi brzy začal ve státě dominovat litevsko-katolický element. Což samozřejmě přivedlo k určitému odporu místní aristokracie. Koncem 15. a začátkem 16. století na ukrajinských zemích proběhlo několik povstání, kterých se účastnili knížata I. Olšanský, M.Olelkovyč, F. Bilský (1481) a M. Glinský (1508).